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Batteur d’exception, il a fondé son premier groupe en 1963. Installé à Londres, il se produit au sein de groupes de rhythm n’blues et de soul music.
Au début des années 1970, il fonde avec Dave Stewart The Ottawa Music Co, orchestre de rock de 20 musiciens, avant de rallier Henry Cow, fameux groupe de rock expérimental, avec lequel il travaille jusqu’en 1978, année de sa dissolution. Mais Cutler n’a jamais cessé de multiplier les expériences, travaillant en Angleterre avec divers groupes, tels que Art Bears, News from Babel, Cassiber, The (ec) Nudes, P53 et The Science Group. Il s’associa également à des groupes américains tels que Pere Ubu, Hail, et The Wooden Birds, et travaille avec Jon Rose, Fred Frith, Zeena Parkins, Iancu Dumitrescu, Peter Blegvad et Stevan Tickmayer. Il a mené d’autres collaborations à long terme avec Aqsak Maboul (Belgique), The Kalahari Surfers (Afrique), Perfect Trouble (Allemagne), N.O.R.M.A (Italie), Mieku Shimuzu (Japon), The Residents (États-Unis), The Hyperion Ensemble (Roumanie), Telectu (Portugal)...
Il a fondé le label indépendant et le service de distribution ReR/ Recommended et dirigé, jusqu’en 1991, Points East., label spécialiste de l’Europe de l’Est. Il est rédacteur en chef du magazine Unfield, l’auteur d’un ouvrage théorique File under Popular, ainsi que de nombreux articles publiés en quatorze langues.
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